Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер» — место, где рождаются гениальные кампании и закулисные интриги. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения. Находясь на пике успеха, он вынужден постоянно бороться с конкурентами, защищая своё место под солнцем в мире жёсткой рекламной индустрии.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая жизнь Дрейпера и его коллег — сложные отношения в семье, личные драмы и поиски себя. Их судьбы тесно переплетаются с ключевыми событиями эпохи: культурными потрясениями, политическими волнениями и меняющимися ценностями американского общества, что придаёт истории особую глубину и атмосферу.